2-取代-2,3-二氢-4(1H)-喹唑啉酮衍生物合成方法

doi:10.3696/j.issn.1006-396X.2011.03.004

石油化工高等学校学报 ›› 2011, Vol. 24 ›› Issue (3): 13-16.DOI: 10.3696/j.issn.1006-396X.2011.03.004

2-取代-2,3-二氢-4(1H)-喹唑啉酮衍生物合成方法

王敏¹,高晶晶¹,向刚伟²,王磊¹

1.渤海大学化学化工与食品安全学院,2.中国石油四川石化有限责任公司生产一部

收稿日期:2011-03-21 修回日期:2011-04-20 出版日期:2011-06-25 发布日期:2011-06-25
作者简介:王敏(1977 -), 女, 辽宁抚顺市, 副教授, 博士
基金资助:
辽宁省博士科研启动基金资助项目(2009A033)

Sy nthetic Method for 2 -Subs ti tuted -2 , 3 -Dihydro -#br# 4(1H)-Quinazolinones Derivatives

1. College of Chemistry, Chemical Engineering and Food Safety, Bohai University, Jinzhou Liaoning 121000, P.R.China; 2. The First Produce Department of PetroChina Sichuan Petrochemical Co., Ltd., Chengdu Sichuan 611930, P.R.China

Received:2011-03-21 Revised:2011-04-20 Published:2011-06-25 Online:2011-06-25

摘要/Abstract

摘要： 在氯化铝催化作用下, 以水为溶剂, 将2-氨基苯甲酰胺和醛/ 酮室温研磨后, 温度为60 ℃时加热反应, 可有效环化合成一系列2-取代-2 , 3 -二氢-4(1H)-喹唑啉酮衍生物。比较不同催化剂的催化活性, 考察了催化剂和水的用量对收率的影响。结果表明, 在n(2-氨基苯甲酰胺)/n(醛/ 酮)=1 ∶1, 催化剂摩尔分数为1 %, 水体积2 m L 的反应条件下, 实验结果最好。产品结构经IR, 1H -NM R, 质谱, 元素分析进行表征, 并提出可能的催化反应机理。

关键词: 2, 3 -二氢-4(1H)-喹唑啉酮 , 氯化铝 , 2 -氨基苯甲酰胺 , 醛 , 酮

Abstract:

A series of 2-substituted-2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinones derivatives were synthesized efficiently by the cyclocondensation of 2-anthranilamide with an aldehyde or ketone in the presence of aluminum chloride in water at 60 ℃ after grinding at room temperature. The catalytic activity of different catalysts was compared. The effects of the amount of catalyst and the amount of solvent on the yields were investigated. The results show that the best reaction results could be obtained when the molar ratio of 2-anthranilamide to an aldehyde or ketone is 1∶1, the amount of catalyst is 1% (based on the mole of reactant), and water is 2 mL. The structures of products were characterized by IR, 1H-NMR, mass spectrum and elemental analysis. The probable catalytic mechanism for the reaction was proposed.

Key words:

2,3-Dihydro-4(1H)-quinazolinones, , Aluminum chloride, , 2-Anthranilamide, , Aldehydes, , Ketonesmso-ascii-font-family: Calibri, mso-ascii-theme-font: minor-latin, mso-fareast-font-family: 宋体, mso-fareast-theme-font: minor-fareast, mso-hansi-font-family: Calibri, mso-hansi-theme-font: minor-latin">

王敏,高晶晶,向刚伟,王磊. 2-取代-2,3-二氢-4(1H)-喹唑啉酮衍生物合成方法[J]. 石油化工高等学校学报, 2011, 24(3): 13-16.

WANG Min,GAO Jing-jing,XIANG Gang-wei,WANG Lei. Sy nthetic Method for 2 -Subs ti tuted -2 , 3 -Dihydro -#br# 4(1H)-Quinazolinones Derivatives[J]. Journal of Petrochemical Universities, 2011, 24(3): 13-16.

[1]	方萍, 陈康欣, 林雨婷, 范楷浩, 单承宇, 刘雪松. MoO _x 状态调控及其对VO _x /MoO _x ⁃TiO₂催化剂脱硝性能和热稳定性的影响[J]. 石油化工高等学校学报, 2024, 37(4): 40-48.
[2]	李哲, 王芳芳, 陈常东. 一步水热法合成Mn₃O₄/CuMnO₂及其光芬顿反应性能的研究[J]. 石油化工高等学校学报, 2024, 37(3): 73-80.
[3]	徐琪杰, 王宏浩, 吕丽荣, 姜雅新, 侯晓宁, 张磊, 高志贤. 金属负载量对CuO/NiO⁃CeO₂催化CO⁃Prox性能的影响[J]. 石油化工高等学校学报, 2024, 37(2): 42-49.
[4]	叶赛, 建伟伟, 王帅, 张在源. 金属负载氧化石墨烯对CO₂水合物生成的动力学特性研究[J]. 石油化工高等学校学报, 2024, 37(1): 25-33.
[5]	陈晓雨, 王春蓉, 孙京, 王景芸, 陈阳, 周明东. 不同形貌CeO₂催化CO₂合成环状碳酸酯的研究[J]. 石油化工高等学校学报, 2023, 36(5): 38-44.
[6]	刘嘉敏, 越婷婷, 常迎, 郭少红, 贾晶春, 贾美林. CO₂RR稀土基催化剂的研究进展[J]. 石油化工高等学校学报, 2023, 36(4): 1-12.
[7]	武玉泰, 王佳琦, 李丹, 胡旭, 王永胜, 郝广平. 双金属⁃氮掺杂炭催化剂的制备及其电催化CO₂性能[J]. 石油化工高等学校学报, 2023, 36(3): 1-10.
[8]	戚裕, 曹旗, 李佳惠, 蹇锡高, 翁志焕. 含哒嗪酮结构生物基环氧树脂本征阻燃机制研究[J]. 石油化工高等学校学报, 2023, 36(1): 1-7.
[9]	宋翰林, 吕雪川, 张晓帆, 张雅琦, 李成龙, 高肖汉. 稀土(铕,钕)⁃2,6⁃吡啶二甲酸配合物的合成、结构及其性质[J]. 石油化工高等学校学报, 2023, 36(1): 58-65.
[10]	周娅, 时润娜, 郎笑石, 姚传刚, 蔡克迪. 钠离子电池正极材料V₂O₅研究进展[J]. 石油化工高等学校学报, 2022, 35(6): 38-47.
[11]	康杏思, 陈琼遥, 何林. 均相催化CO₂加氢制备MeOH的研究进展[J]. 石油化工高等学校学报, 2022, 35(5): 25-35.
[12]	赵思魏, 付钢, 甄文清, 杨丽. Nb₂C及Ni功能化材料光催化性能的第一性原理研究[J]. 石油化工高等学校学报, 2022, 35(5): 46-53.
[13]	荣振洋, 祁路明, 刘清, 费兆阳, 崔咪芬, 乔旭. 硅基固体胺吸附剂捕集空气中CO₂的研究进展[J]. 石油化工高等学校学报, 2022, 35(4): 1-9.
[14]	高飞, 辛建旭, 郭志强, 李欣欣, 孙广宇. 含杂质CO₂物性变化规律及其机理研究[J]. 石油化工高等学校学报, 2022, 35(4): 18-25.
[15]	余志超, 汤振国, 张楠, 崔泽岳, 胡林河, 李刚. CdS量子点修饰TiO₂纳米管及光解水产氢性能研究[J]. 石油化工高等学校学报, 2022, 35(4): 38-45.

2-取代-2,3-二氢-4(1H)-喹唑啉酮衍生物合成方法

Sy nthetic Method for 2 -Subs ti tuted -2 , 3 -Dihydro -#br# 4(1H)-Quinazolinones Derivatives

PDF

可视化

摘要/Abstract

引用本文

使用本文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

Metrics