有机磷光体系及其研究进展

doi:10.3969/j.issn.1672-6952.2022.01.006

辽宁石油化工大学学报 ›› 2022, Vol. 42 ›› Issue (1): 28-34.DOI: 10.3969/j.issn.1672-6952.2022.01.006

有机磷光体系及其研究进展

陈望彬¹(), 周世嘉², 张晓朕¹, 尹禹翰¹, 苍书宇¹, 欧贤¹, 代广福¹, 王晓蓉¹()

^1.辽宁石油化工大学石油化工学院，辽宁抚顺 113001
^2.抚顺市生态环境事务服务中心，辽宁抚顺 113006

收稿日期:2020-10-06 修回日期:2020-11-23 出版日期:2022-02-28 发布日期:2022-03-07
通讯作者: 王晓蓉
作者简介:陈望彬（1996⁃），男，硕士研究生，从事光功能小分子的设计与合成研究；E⁃mail：973891195@qq.com。
基金资助:
辽宁省教育厅优青培育项目(L2020032);辽宁石油化工大学引进人才科研启动基金项目(2016XJJ?010);江南大学合成与生物胶体教育部重点实验室开放研究课题基金项目(JDSJ2018?05);四川大学高分子材料工程国家重点实验室开放课题基金项目(sklpme2019?4?24)

Organic Phosphorescent System and Its Research Progress

Wangbin Chen¹(), Shijia Zhou², Xiaozhen Zhang¹, Yuhan Yin¹, Shuyu Cang¹, Xian Ou¹, Guangfu Dai¹, Xiaorong Wang¹()

^1.School of Petrochemical Engineering，Liaoning Petrochemical University，Fushun Liaoning 113001，China
^2.Ecological and Environmental Affairs Service Center，Fushun Liaoning 113006，China

Received:2020-10-06 Revised:2020-11-23 Published:2022-02-28 Online:2022-03-07
Contact: Xiaorong Wang

摘要/Abstract

摘要：

室温磷光性有机物由于三重态激子的参与和相对较慢的衰变速率，使其具有较长波长及长寿命的特性，让该类型化合物在光学器件、光催化反应、生物成像等领域中具有广泛的应用前景。目前构筑室温磷光有机体系主要是通过促进自旋轨道耦合和抑制三重态到基态的非辐射衰变来完成。对近年来室温磷光有机体系的发展进行归纳和总结，针对如何设计室温磷光有机体系提出了几种方法，并分析其原理，对未来室温磷光有机体系的发展与应用进行了展望。

关键词: 室温磷光, 耦合, 非辐射衰变

Abstract:

In recent years, light?emitting organics have attracted widespread attention due to their unique functions. Among them, room temperature phosphorescent organics have the characteristics of longer wavelength and long life due to their triplet excitons and relatively slow decay rate, resulting in a wide range of application prospects in optical devices, photocatalytic reactions and other fields. At present, the construction of room temperature phosphorescent organic system is mainly accomplished by promoting spin?orbit coupling and suppressing the non?radiative decay process from the triplet state to the ground state. This article summarized the development of room temperature phosphorescent organic system in recent years. According to how to design room temperature phosphorescent organic system, several methods were proposed and their principles were analyzed, and the future development and application of room temperature phosphorescence organic system were prospected.

Key words: Room temperature phosphorescence, Coupling, Non?radiative decay

中图分类号:

TE09

陈望彬, 周世嘉, 张晓朕, 尹禹翰, 苍书宇, 欧贤, 代广福, 王晓蓉. 有机磷光体系及其研究进展[J]. 辽宁石油化工大学学报, 2022, 42(1): 28-34.

Wangbin Chen, Shijia Zhou, Xiaozhen Zhang, Yuhan Yin, Shuyu Cang, Xian Ou, Guangfu Dai, Xiaorong Wang. Organic Phosphorescent System and Its Research Progress[J]. Journal of Liaoning Petrochemical University, 2022, 42(1): 28-34.

图/表 5

图1 荧光与磷光产生示意图

图2 对二(4?氟苯基)甲酮晶体中分子堆积排列的模拟示意图（虚线为氢键）

图3 Br6A和Br6形成的共晶体受365 nm光激发后发射磷光的照片

图4 G1嵌入PVA中的结构示意图（绿色虚线圈为氢键，玫红色虚线圈为卤键）

图5 二元共聚物结构式

参考文献 47

1	Mukherjee S， Thilagar P. Recent advances in purely organic phosphorescent materials［J］. Chemical Communications， 2015， 51（55）： 10988⁃11003.
2	Hirata S. Recent advances in materials with room‐temperature phosphorescence： Photophysics for triplet exciton stabilization［J］. Advanced Optical Materials， 2017， 5（17）： 1700116.
3	Xu S， Chen R， Zheng C. Excited state modulation for organic afterglow： Materials and applications［J］. Advanced Materials， 2016， 28（45）： 9920⁃9940.
4	Ryota K， Naoto N， Kou Y， et al. Afterglow organic light⁃emitting diode［J］. Advanced Materials， 2016， 28（4）：655⁃660.
5	Yang J， Zhen X， Wang B， et al. The influence of the molecular packing on the room temperature phosphorescence of purely organic luminogens［J］. Nature Communications， 2018， 9（1）： 840.
6	Yang J， Gao X， Xie Z， et al. Elucidating the excited state of mechanoluminescence in organic luminogens with room⁃temperature phosphorescence［J］. Angewandte Chemie International Edition， 2017， 129（48）： 15501⁃15505.
7	Chai Z F， Wang C， Wang J F， et al. Abnormal room temperature phosphorescence of purely organic boron⁃containing compounds： The relationship between the emissive behavior and the molecular packing， and the potential related applications［J］. Chemical Science， 2017， 8（12）： 8336⁃8344.
8	Xie Y J， Ge Y W， Peng Q， et al. How the molecular packing affects the room temperature phosphorescence in pure organic compounds： Ingenious molecular design， detailed crystal analysis， and rational theoretical calculations［J］. Advanced Materials， 2017， 29（17）： 1606829.
9	Xie Y J， Li Z. Thermally activated delayed fluorescent polymers［J］. Journal of Polymer Science Part A： Polymer Chemistry， 2017， 55（4）： 575⁃584.
10	Fang X Y， Yan D P. White⁃light emission and tunable room temperature phosphorescence of dibenzothiophene［J］. Science China Chemistry， 2018， 61（4）： 397⁃401.
11	Li K X， Zhao L F， Gong Y Y，et al. A gelable pure organic luminogen with fluorescence⁃phosphorescence dual emission［J］. Science China Chemistry， 2017， 60（6）： 136⁃142.
12	Kimura T， Watanabe S， Sawada S I， et al. Preparation and optical properties of polyimide films linked with porphyrinato Pd （II） and Pt （II） complexes through a triazine ring and application toward oxygen sensors［J］. Journal of Polymer Science Part A： Polymer Chemistry， 2017， 55（6）： 1086⁃1094.
13	Liu H C， Gao Y， Cao J G， et al. Efficient room⁃temperature phosphorescence based on pure organic sulfur⁃containing heterocycle： Folding⁃induced spin⁃orbit coupling enhancement［J］. Materials Chemistry Frontiers， 2018， 2（10）： 1853⁃1858.
14	Tao S Y， Lu S Y， Geng Y J， et al. Design of metal⁃free polymer carbon dots： A new class of room⁃temperature phosphorescent materials［J］. Angewandte Chemie International Edition， 2018， 57（9）： 2393⁃2398.
15	Ma X， Xu C， Wang J， et al. Amorphous pure organic polymers for heavy⁃atom⁃free efficient room⁃temperature phosphorescence emission［J］. Angewandte Chemie International Edition， 2018， 130（34）： 10854⁃10858.
16	Kautsky H. Energie⁃umwandlungen an grenzflächen， VIII. mitteil.： H. Kautsky， A. Hirsch und W. Flesch： Die bedeutung metastabiler zustände für sensibilisierte photo⁃oxydationen［J］. Berichte Der Deutschen Chemischen Gesellschaft， 1935， 68（1）： 152⁃162.
17	Lewis G N， Kasha M. Phosphorescence and the triplet state［J］. Journal of the American Chemical Society， 1944， 66（12）： 2100⁃2116.
18	Seybold P G， White W. Room temperature phosphorescence analysis. Use of the external heavy⁃atom effect［J］. Analytical Chemistry， 1975， 47（7）： 1199⁃1200.
19	Winnik M A， Lemire A， Saunders D S， et al. Phosphorescence of substituted benzophenones in solution. Probes for the conformation of hydrocarbon chains in polar and proticsolvents［J］. Journal of the American Chemical Society， 1976， 98（7）： 2000⁃2002.
20	Winnik M A， Basu S N， Lee C K， et al. Phosphorescence of substituted benzophenones in solution. A probe of hydrocarbon chain conformation in three nonpolar solvents［J］. Journal of the American Chemical Society， 1976， 98（10）： 2928⁃2935.
21	Schulman E M， Parker R T. Room temperature phosphorescence of organic compounds. The effects of moisture， oxygen， and the nature of the support⁃phosphor interaction［J］. The Journal of Physical Chemistry， 1977， 81（20）： 1932⁃1939.
22	Boduszynski M M， Hurtubise R J， Allen T W. Liquid chromatography/field ionization mass spectrometry in the analysis of high⁃boiling and nondistillable coal liquids for hydrocarbons［J］. Analytical Chemistry， 1983， 55（2）： 225⁃231.
23	Saviotti M L， Galley W C. Room temperature phosphorescence and the dynamic aspects of protein structure［J］. Proceedings of the National Academy of Sciences， 1974， 71（10）： 4154⁃4158.
24	Kalyanasundaram K， Grieser F， Thomas J K. Room temperature phosphorescence of aromatic hydrocarbons in aqueous micellar solutions［J］. Chemical Physics Letters， 1977， 51（3）： 501⁃505.
25	Scypinski S， Love L J C. Room temperature phosphorescence of polynuclear aromatic hydrocarbons in cyclodextrins［J］. Analytical Chemistry， 1984， 56（3）： 322⁃327.
26	Itoh T. The evidence showing that the intersystem crossing yield of benzaldehydevapour is unity［J］. Chemical Physics Letters， 1988， 151（1⁃2）： 166⁃168.
27	Yuan W Z， Shen X Y， Zhao H. Crystallization⁃induced phosphorescence of pure organic luminogens at room temperature［J］. Journal of Physical Chemistry C， 2010， 114（13）： 6090⁃6099.
28	Gong Y Y， Tan Y Q， Mei J， et al. Room temperature phosphorescence from natural products： Crystallization matters［J］. Science China Chemistry， 2013，56（9）： 1178⁃1182.
29	Gong Y Y， Chen G， Peng Q，et al. Achieving persistent room temperature phosphorescence and remarkable mechanochromism from pure organic luminogens［J］. Advanced Materials， 2015， 27（40）：6195⁃6201.
30	Gong Y Y， Zhao L， Peng Q，et al. Crystallization⁃induced dual emission from metal⁃ and heavy atom⁃free aromatic acids and esters［J］. Chemical Science， 2015， 6（8）： 4438⁃4444.
31	Li J， Jiang Y， Cheng J. Tuning the singlet⁃triplet energy gap of AIE luminogens： Crystallization⁃induced room temperature phosphorescence and delay fluorescence， tunable temperature response， highly efficient non⁃doped organic light⁃emitting diodes［J］. Physical Chemistry Chemical Physics： PCCP， 2015， 17（2）： 1134⁃1141.
32	唐亮亮. 具有刺激响应行为的有机材料合成与性质研究［D］. 青岛：青岛科技大学， 2019.
33	Gong Y Y， Zhao L， Peng Q. Crystallization⁃induced dual emission from metal⁃ and heavy atom⁃free aromatic acids and esters［J］. Chemical Science， 2015， 6（8）： 4438⁃4444.
34	Xue P C. Luminescence switching of a persistent room⁃temperature phosphorescent pure organic molecule in response to external stimuli［J］. Chemical Communications， 2015， 51（52）： 10381⁃10384.
35	张振振. 基于咔唑的纯有机室温磷光材料的设计合成及光学性质研究［D］. 青岛：青岛科技大学，2019.
36	Bolton O， Lee K， Kim H J， et al. Activating efficient phosphorescence from purely organic materials by crystal design［J］. Nature Chemistry， 2011， 3（3）： 207⁃212.
37	Gao H Y， Shen Q J， Zhao X R， et al. Phosphorescent co⁃crystal assembled by 1，4⁃diiodotetrafluorobenzene with carbazole based on C–I···π halogen bonding［J］. Journal of Materials Chemistry， 2012， 22（12）： 5336.
38	Pang X， Wang H， Zhao X R， et al. Co⁃crystallization turned on the phosphorescence of phenanthrene by C-Br···π halogen bonding， π⁃hole···π bonding and other assisting interactions［J］. CrystEngComm， 2013， 15（14）： 2722⁃2730.
39	Gan N， Shi H F， An Z F， et al. Recent advances in polymer‐based metal‐free room‐temperature phosphorescent materials［J］. Advanced Functional Materials， 2018， 28（51）： 1802657.
40	Wu W B， Tang R L， Li Q Q， et al. Functional hyperbranched polymers with advanced optical， electrical and magnetic properties［J］. Chemical Society Reviews， 2015， 44（12）： 3997⁃4022.
41	Min S K， Lee D， Seo S， et al. Tailoring intermolecular interactions for efficient room⁃temperature phosphorescence from purely organic materials in amorphous polymer matrices［J］. Angewandte Chemie， 2014， 126（42）： 11177⁃11181.
42	Su Y， Phua S Z F， Li Y B， et al. Ultralong room temperature phosphorescence from amorphous organic materials toward confidential information encryption and decryption［J］. Science Advances， 2018， 4（5）： eaas9732.
43	Jinnai K， Kabe R， Adachi C. Wide⁃Range tuning and enhancement of organic long⁃persistent luminescence using emitter dopants［J］. Advanced Materials， 2018， 30（38）： 1800365.
44	Zhang G Q， Chen J B， Sarah J P， et al. Multi⁃emissive difluoroboron dibenzoylmethane polylactide exhibiting intense fluorescence and oxygen⁃sensitive room⁃temperature phosphorescence［J］. Journal of the American Chemical Society， 2007， 129（29）： 8942⁃8943.
45	DeRosa C A， Kerr C， Fan Z， et al. Tailoring oxygen sensitivity with halide substitution in difluoroboron dibenzoylmethane polylactide materials［J］. ACS Applied Materials & Interfaces， 2015， 7（42）： 23633⁃23643.
46	Chen H， Yao X Y， Ma X， et al. Amorphous， efficient， room⁃temperature phosphorescent metal⁃free polymers and their applications as encryption ink［J］. Advanced Optical Materials， 2016， 4（9）： 1397⁃1401.
47	Zhou C， Xie T Q， Zhou R， et al. Waterborne polyurethanes with tunable fluorescence and room⁃temperature phosphorescence［J］. ACS Applied Materials & Interfaces， 2015， 7（31）： 17209⁃17216.

[1]	瞿恒, 邬忠虎. 三轴应力下含交叉裂缝页岩的力学特性及破坏模式数值模拟[J]. 辽宁石油化工大学学报, 2024, 44(2): 42-49.
[2]	余嘉俊, 赵爽, 冯霄. 膜分离技术在盐湖提锂应用中的研究进展[J]. 辽宁石油化工大学学报, 2023, 43(4): 30-35.
[3]	董梦圆, 任建民, 朱向哲. 建模方式对机床主轴⁃刀具耦合系统动力学特性的影响[J]. 辽宁石油化工大学学报, 2023, 43(3): 69-74.
[4]	孙鸿智, 孙薇, 赵波, 郭怀红. 单层Janus MoSSe双共振拉曼散射的理论研究[J]. 辽宁石油化工大学学报, 2022, 42(3): 30-36.
[5]	王承彬, 多依丽, 孙铁, 杨松宇. 高温螺栓法兰连接结构及风险分析[J]. 辽宁石油化工大学学报, 2022, 42(2): 67-72.
[6]	张嘉席, 侯明波, 吴限, 李丽华. 微波消解⁃ICP⁃AES法测定车用汽油中的重金属元素[J]. 辽宁石油化工大学学报, 2021, 41(5): 28-31.
[7]	段志刚, 王志, 储明来, 廖显涛, 司志梅, 王辽. 基于椭圆速率驱动下的抽油泵内阀球运动规律分析[J]. 辽宁石油化工大学学报, 2021, 41(5): 50-54.
[8]	张园园，张巨伟，刘晓培. 非线性多因素耦合事故致因模型的提出及应用[J]. 辽宁石油化工大学学报, 2021, 41(2): 73-78.
[9]	翟春艳, 孟祥雪, 王国良. 耦合矩阵故障条件下非线性复杂网络系统的稳定性分析[J]. 辽宁石油化工大学学报, 2020, 40(1): 84-90.
[10]	叶岩，王岳. 土壤大气耦合埋地管道泄漏扩散的数值分析[J]. 辽宁石油化工大学学报, 2019, 39(2): 63-69.
[11]	韩震,张德琦,吴强,郑旭辉. 岩体超声波测试探头耦合方法的改进[J]. 辽宁石油化工大学学报, 2017, 37(3): 51-53.
[12]	王天书,赵金玉,朱向哲. 三螺杆挤出机螺杆组合流体流场及流固耦合特性分析[J]. 辽宁石油化工大学学报, 2016, 36(5): 51-57.
[13]	安利姣,马贵阳,常方圆,李泽,王天群. 裸置海底自沉降热油管道泄漏扩散的数值研究[J]. 辽宁石油化工大学学报, 2015, 35(3): 35-39.
[14]	祝贺,马贵阳,赵梁. 管道埋深对冻土区土壤温度场的影响[J]. 辽宁石油化工大学学报, 2014, 34(6): 26-29,34.
[15]	李帆,吴兴明,翁蕾,张翠翠,朱向哲. 齿轮-轴系耦合系统振动特性有限元分析[J]. 辽宁石油化工大学学报, 2010, 30(2): 15-18.

有机磷光体系及其研究进展

Organic Phosphorescent System and Its Research Progress

HTML

PDF

可视化

摘要/Abstract

引用本文

使用本文

图/表 5

参考文献 47

相关文章 15

编辑推荐

Metrics