可见光促进吡啶氮氧化物的直接酰基化反应

doi:10.3969/j.issn.1672-6952.2021.06.004

辽宁石油化工大学学报 ›› 2021, Vol. 41 ›› Issue (6): 20-24.DOI: 10.3969/j.issn.1672-6952.2021.06.004

可见光促进吡啶氮氧化物的直接酰基化反应

刘畅(), 孙京(), 周明东

辽宁石油化工大学石油化工学院，辽宁抚顺 113001

收稿日期:2020-06-04 修回日期:2020-10-21 出版日期:2021-12-25 发布日期:2021-12-28
通讯作者: 孙京
作者简介:刘畅（1992⁃），女，硕士研究生，从事可见光催化方面的研究；E⁃mail：10675527866@qq.com。
基金资助:
辽宁省教育厅基本科研项目(L2016022)

Visible⁃Light Promoted Direct Acylation Reaction of Pyridine N⁃Oxides

Chang Liu(), Jing Sun(), Mingdong Zhou

School of Petrochemical Engineering，Liaoning Petrochemical University，Fushun Liaoning 113001，China

Received:2020-06-04 Revised:2020-10-21 Published:2021-12-25 Online:2021-12-28
Contact: Jing Sun

摘要/Abstract

摘要：

杂环氮氧化物是有机合成和药物分子中重要的结构单元，在温和条件下利用可见光催化与过渡金属催化相结合，可简单高效地实现杂环氮氧化物与苯甲酰甲酸的直接邻位C—H酰基化反应。该反应体系具有良好的普适性与优异的选择性，能够以中等到良好的产率得到一系列邻位酰基取代的氮氧化物。

关键词: 可见光, 氮氧化物, α?羰基羧酸, 酰化反应

Abstract:

Heterocyclic N?oxides are important structural units in organic synthesis and pharmaceutical molecules. Under mild conditions, the combination of visible?light catalysis and transition metal catalysis can simply and efficiently realize the direct ortho?C—H bond acylation reaction of heterocyclic N?oxides and benzoyl formic acid. The reaction system has good universality and excellent selectivity, and can obtain a series of N?oxides substituted by ortho?acyl groups at a moderate to good yield.

Key words: Visible?light, N?oxides, α?oxocarboxylic acids, Acylation reaction

中图分类号:

TQ223.1

刘畅, 孙京, 周明东. 可见光促进吡啶氮氧化物的直接酰基化反应[J]. 辽宁石油化工大学学报, 2021, 41(6): 20-24.

Chang Liu, Jing Sun, Mingdong Zhou. Visible⁃Light Promoted Direct Acylation Reaction of Pyridine N⁃Oxides[J]. Journal of Liaoning Petrochemical University, 2021, 41(6): 20-24.

图/表 3

参考文献 13

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实验编号	光催化剂	溶剂	产率/%
1	Eosin Y	DCE	37
2	4CzIPN	DCE	37
3	AQN	DCE	59
4	AQN	1,4⁃dioxane	20
5	AQN	toluene	9
6	AQN	THF	痕量
7	AQN	DMF	痕量
8	AQN	DMSO	痕量
9^a	AQN	DCE	76
10^b	AQN	DCE	不反应

实验编号	光催化剂	溶剂	产率/%
1	Eosin Y	DCE	37
2	4CzIPN	DCE	37
3	AQN	DCE	59
4	AQN	1,4⁃dioxane	20
5	AQN	toluene	9
6	AQN	THF	痕量
7	AQN	DMF	痕量
8	AQN	DMSO	痕量
9^a	AQN	DCE	76
10^b	AQN	DCE	不反应

产物编号	产率/%	产物编号	产率/%
3a	79	3g	57
3b	73	3h	50^a
3c	74	3i	0
3d	63	3j	33
3e	44	3k	86
3f	70^a

产物编号	产率/%	产物编号	产率/%
3a	79	3g	57
3b	73	3h	50^a
3c	74	3i	0
3d	63	3j	33
3e	44	3k	86
3f	70^a

产物编号	产率/%	产物编号	产率/%
4a	80	4g	39
4b	79	4h	53
4c	57	4i	38
4d	69	4j	76
4e	73	4k	49
4f	21

可见光促进吡啶氮氧化物的直接酰基化反应

Visible⁃Light Promoted Direct Acylation Reaction of Pyridine N⁃Oxides

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