紫外光照条件下硫醚类化合物的α - 碳氢键官能团化反应研究

doi:10.3696/j.issn.1672-6952.2015.04.004

辽宁石油化工大学学报 ›› 2015, Vol. 35 ›› Issue (4): 16-20,35.DOI: 10.3696/j.issn.1672-6952.2015.04.004

紫外光照条件下硫醚类化合物的α - 碳氢键官能团化反应研究

巴飞非1,高鸿盛2,艾长立3,王洪国1,廖克俭1

( 1. 辽宁石油化工大学化学与材料科学学院, 辽宁抚顺1 1 3 0 0 1; 2. 长沙理工大学化学化工学院, 湖南长沙4 1 0 1 1 4;
3. 中国石油抚顺石油化工公司石油三厂, 辽宁抚顺1 1 3 0 0 8)

出版日期:2015-08-25 发布日期:2015-08-14
通讯作者: 王洪国( 1 9 7 1 - ) , 男, 博士, 副教授, 从事石油化学品的研制相关研究; E - m a i l : w h g t o m@1 6 3. c o m。
作者简介:巴飞非( 1 9 9 0 - ) , 女, 硕士研究生, 从事有机合成化学研究; E - m a i l : 1 0 1 7 8 2 4 8 7 0@q q. c o m。
基金资助:
国家自然科学基金项目( 2 1 1 0 1 0 8 5) 。

αC—H Bond Functionalization of Sulfide Derivatives under UV Irradiation

Ba Feifei1, Gao Hongsheng2, Ai Changli3, Wang Hongguo1, Liao Kejian1

(1.College of Chemistry and Material Science, Liaoning Shihua University, Fushun Liaoning 113001,China；2.Institute of Chemistry & Biological Engineering, Changsha University of Science and Technology, Changsha Hunan 410114, China| 3.China Petroleum Fushun Petrochemical Company Oil Three Factory, Fushun Liaoning 113008, China)

Published:2015-08-25 Online:2015-08-14

摘要/Abstract

摘要： 研究了一种新型的硫醚在紫外光照条件下与二苯甲酮及其衍生物的加成反应, 实现了高效α - 碳氢键官能团化的方法。考察了紫外光波长、反应温度、反应物的浓度、不同L e w i s酸催化剂等因素对产物分离收率的影响, 得出的最佳反应条件为: 紫外光波长为3 1 3n m、反应温度为室温、反应物4, 4 ' - 二甲氧基二苯甲酮的物质的量为0. 0 2mm o l 、 L e w i s酸催化剂为A l C l 3。在最佳反应条件下, 目标产物双( 4 - 甲氧基苯基) ( 2 - 四氢噻吩基) 甲醇的分离产率为5 7%, 并探讨了反应的机理。

关键词: 有机光化学, 碳氢键官能团化, 硫醚, 二苯甲酮, 绿色化学

Abstract: A new protocol for the photoinduced addition reaction of sulfides with benzophenones has been extablished, affording the αfunctionalized products. The effects of UV wavelength, temperature, concentration of reactants, concentration of Lewis acid catalyst and other factors on the isolated product yield have been investigated. The optimum condition is: UV light wavelength of 313 nm, room temperature, 0.02 mmol of 4,4dimethoxybenzophenone, 0.002 mmol of the catalyst of AlCl3. Under optimum conditions, the isolated yield of the desired product (4methoxyphenyl) (2tetrahydrothienyl) methanol is 57%. Based on the experiment results and corresponding literature reports in this field, a possible mechanism is discussed.

Key words: Organic photochemistry, C—H functionalization, Sulfide, Benzophenone, Green chemistry

巴飞非,高鸿盛,艾长立,王洪国,廖克俭. 紫外光照条件下硫醚类化合物的α - 碳氢键官能团化反应研究[J]. 辽宁石油化工大学学报, 2015, 35(4): 16-20,35.

Ba Feifei, Gao Hongsheng, Ai Changli, Wang Hongguo, Liao Kejian. αC—H Bond Functionalization of Sulfide Derivatives under UV Irradiation[J]. Journal of Liaoning Petrochemical University, 2015, 35(4): 16-20,35.

[1]	赵敬伟, 宫红, 李飞, 王锐. 有机酸钾盐催化硫醇的β⁃羟乙基化反应[J]. 辽宁石油化工大学学报, 2022, 42(1): 19-23.
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紫外光照条件下硫醚类化合物的α - 碳氢键官能团化反应研究

αC—H Bond Functionalization of Sulfide Derivatives under UV Irradiation

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