1,2,3⁃三唑类药物活性化合物的密度泛函理论研究

doi:10.3969/j.issn.1672-6952.2019.04.001

辽宁石油化工大学学报 ›› 2019, Vol. 39 ›› Issue (4): 1-06.DOI: 10.3969/j.issn.1672-6952.2019.04.001

1,2,3⁃三唑类药物活性化合物的密度泛函理论研究

许丽艳^1,2，汪彬²，王晓蓉^2,3，李强²，王鑫¹，郭生伟¹

（1.北方民族大学材料科学与工程学院，宁夏银川 750021； 2.辽宁石油化工大学化学化工与环境学部，辽宁抚顺 113001； 3.四川大学高分子材料工程国家重点实验室，四川成都610065）

收稿日期:2019-01-21 修回日期:2019-04-03 出版日期:2019-08-20 发布日期:2019-08-28
通讯作者: 郭生伟（1978⁃），男，博士，副教授，从事功能分子的设计、合成、模拟与表征方面的研究；E⁃mail：feidehai@163.com。
作者简介:许丽艳（1993-），女，硕士研究生，从事有机化学与分子模拟研究；E-mail：1091350075@qq.com
基金资助:
宁夏教育厅优青培育计划项目(NGY2018?141)；辽宁省科技厅博士科研启动基金项目（20170520158）；辽宁省教育厅项目(L2016003)；辽宁石油化工大学引进人才科研启动基金项目（2016XJJ?010）；江南大学合成与生物胶体教育部重点实验室开放研究课题（JDSJ2018?05）；高分子材料工程国家重点实验室开放课题基金资助项目（sklpme2019?4?24）

The Density Functional Theory Study on 1,2,3⁃Triazole Pharmaceutically Active Compounds

Xu Liyan^1,2，Wang Bin²，Wang Xiaorong^2,3，Li Qiang²，Wang Xin¹，Guo Shengwei¹

(1.School of Materials Science & Engineering, North Minzu University, Yinchuan Ningxia 750021, China； 2.College of Chemistry, Chemical Engineering and Environmental Engineering, Liaoning Shihua University, Fushun Liaoning 113001, China;3.State Key Laboratory of Polymer Materials Engineering, Sichuan University, Chengdu Sichuan 610065, China）

Received:2019-01-21 Revised:2019-04-03 Published:2019-08-20 Online:2019-08-28

摘要/Abstract

摘要： 运用密度泛函理论（DFT）中的B3LYP/ 6⁃31G*对1,2,3⁃三唑类药物活性化合物进行几何结构的全优化，并通过频率的计算确认得到的构型为最优结构。以优化得到的基态稳定构型为基础，分别对该系列化合物的前线轨道能级及能隙进行分析；对分子中ADCH电荷进行计算；对该系列化合物的理论吸收光谱和荧光发射波长以及IR光谱进行模拟。通过与HIV⁃1蛋白酶之间氢键的作用分析结果表明，此系列衍生物有望作为一种显像抗蛋白抑制剂。此外，对β⁃内酰胺卡宾与3,6⁃二吡嗪⁃1,2,4,5⁃四嗪合成产物C的反应机理进行了研究，进一步明确了其合成机理，为以后该系列化合物的合成提供一定的理论依据。

关键词: 密度泛函理论, 1,2,3?三唑类化合物, 理论吸收光谱, 荧光, 反应机理

Abstract: The geometrical structure of the 1,2,3⁃triazole compounds was optimized by B3LYP/6⁃31G* in density functional theory (DFT), and the obtained structure was confirmed to be the optimal structure by frequency calculation. Based on the optimized configuration, the frontier orbital energy levels and energy gaps of compounds were analyzed. The charge of ADCH in the molecule was calculated, and the theoretical absorption spectra, fluorescence emission wavelengths and IR spectra of these compounds were simulated. Through the analysis of the hydrogen bond interaction with HIV⁃1 protease, it is concluded that this series of derivatives is expected to be used as an imaging anti⁃protein inhibitor. In addition, the reaction mechanism between β⁃lactam carbene and 3,6⁃dipyrazine⁃1,2,4,5⁃tetrazine was studied, and the synthesis mechanism was further clarified, which provided a theoretical basis for the future synthesis of the series of compounds. This provides a theoretical basis for the synthesis of this series of compounds in the future.

Key words: Density functional theory, 1,2,3?triazole compounds, Theoretical absorption spectrum, Fluorescence, Reaction mechanism

许丽艳，汪彬，王晓蓉，李强，王鑫，郭生伟. 1,2,3⁃三唑类药物活性化合物的密度泛函理论研究[J]. 辽宁石油化工大学学报, 2019, 39(4): 1-06.

Xu Liyan，Wang Bin，Wang Xiaorong，Li Qiang，Wang Xin，Guo Shengwei. The Density Functional Theory Study on 1,2,3⁃Triazole Pharmaceutically Active Compounds[J]. Journal of Liaoning Petrochemical University, 2019, 39(4): 1-06.

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1,2,3⁃三唑类药物活性化合物的密度泛函理论研究

The Density Functional Theory Study on 1,2,3⁃Triazole Pharmaceutically Active Compounds

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