CuCl催化对甲基溴苯和苯酚的C-O偶联反应

doi:10.3969/j.issn.1672-6952.2019.05.004

辽宁石油化工大学学报 ›› 2019, Vol. 39 ›› Issue (5): 21-25.DOI: 10.3969/j.issn.1672-6952.2019.05.004

CuCl催化对甲基溴苯和苯酚的C-O偶联反应

周杰¹，张凤华¹，丁晓光²，于芳¹

（1.辽宁石油化工大学化学化工与环境学部，辽宁抚顺 113001； 2.辽宁石油化工大学计算机与通信工程学院，辽宁抚顺 113001）

收稿日期:2018-10-27 修回日期:2019-05-23 出版日期:2019-10-31 发布日期:2019-10-30
通讯作者: 于芳(1984⁃)，女，博士，讲师，从事天然产物全合成的研究；E⁃mail：fang.yu@lnpn.edu.com
作者简介:周杰(1991-)，女，硕士研究生，从事有机合成的研究；E-mail：656519115@qq.com
基金资助:
辽宁省自然科学基金项目(20180550899)

CuCl⁃Promoted C-O Cross Coupling of p⁃Methyl Bromobenzene and Phenol

Zhou Jie¹，Zhang Fenghua¹，Ding Xiaoguang²，Yu Fang¹

(1.College of Chemistry, Chemical Engineering and Environmental Engineering, Liaoning Shihua University, Fushun Liaoning 113001, China； 2.School of Computer and Engineering, Liaoning Shihua University, Fushun Liaoning 113001, China）

Received:2018-10-27 Revised:2019-05-23 Published:2019-10-31 Online:2019-10-30

摘要/Abstract

摘要： 研究了一种合成1⁃甲基⁃4⁃苯氧基苯的方法，在碱为K3PO4、反应溶剂为1,4⁃二氧六环、反应温度为110 ℃、反应时间为12.0 h的条件下，CuCl催化对甲基溴苯和苯酚，构建新的C－O，实现偶联反应。反应有较强的选择性，在最佳的反应条件下可以获得1⁃甲基⁃4⁃苯氧基苯的收率为72%。进一步利用核磁共振（NMR）对其产物1⁃甲基⁃4⁃苯氧基苯进行表征，确认目标产物结构。

关键词: 对甲基溴苯, 氯化亚铜, 铜盐, 偶联反应

Abstract: A method for synthesis of 1⁃methyl⁃4⁃phenoxybenzene was studied. Using p⁃methyl bromobenzene and phenol were catalyzed by CuCl, K3PO4 was used as a base, 1,4⁃dioxane was used as reaction solvent and the reaction was carried out at 110 ℃ for 12.0 h to construct a new C-O bond and achieve coupling reaction. The reaction showed strong selectivity and the yield was 72% under the best reaction conditions. The structure of the target product 1⁃methyl⁃4⁃phenoxy benzene was further characterized by nuclear magnetic resonance (NMR).

Key words: p?Methyl bromobenzene, CuCl, Copper salts, Coupling reaction

周杰，张凤华，丁晓光，于芳. CuCl催化对甲基溴苯和苯酚的C-O偶联反应[J]. 辽宁石油化工大学学报, 2019, 39(5): 21-25.

Zhou Jie，Zhang Fenghua，Ding Xiaoguang，Yu Fang. CuCl⁃Promoted C-O Cross Coupling of p⁃Methyl Bromobenzene and Phenol[J]. Journal of Liaoning Petrochemical University, 2019, 39(5): 21-25.

CuCl催化对甲基溴苯和苯酚的C-O偶联反应

CuCl⁃Promoted C-O Cross Coupling of p⁃Methyl Bromobenzene and Phenol

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